Прислів'я "Від тюрми і від суми не зарікайся" має два значення:

1) В житті все можливо (звичайно, про погане);

2) Не варто вважати себе надійно захищеним від будь-якого нещастя (російське прислів'я).

Буквальне значення прислів'я - ніхто не застрахований від того, щоб потрапити до в'язниці або від зубожіння. Слово "сума" в даному випадку означає - бродяжнічаніе. Волоцюги ходять з торбою, в якій вони носять з собою все своє майно.

Так, словники російської мови вказують:

З торбою пустити когось - змусити жебракувати (застаріле); також переносне значення: довести до розорення.

Дізнатися більше: ru.wiktionary.org